GUGUS
PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA
Pada reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi
gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi
intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti
dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik
intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti
oleh substitusi intermolekul.
Reaksi substitusi nukleofilik adalah bentuk reaksi
kimia, dimana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Misalnya, 1 atomH dalam metana(CH 4) digantikan dengan 1 atom Cl dalam gas klorin (Cl2)menjadi metil klorida(CH3Cl) dan asam klorida(HCl).
Pada kimia organik maupun anorganik,substitusi nukleofilik adalah suatu
kelompok dasar reaksi substitusi,dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron,
secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah
gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Contoh
substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkilbromida,R-Br, pada kondisi basa, dimana
nukleofilnya adalahOH− dan
gugus perginya adalah Br
R-Br + OH → R -OH + Br
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu:+ R-X → R -Nu + X:
Dengan
Nu menandakan nukleofil, menandakan
pasangan elektron,serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X.
Pada reaksi tersebut, pasangan elektron darinukleofil menyerang substrat
membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama
dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki
muatan listrik negatif atau pun netral, sedangkan
substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Gugus
tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi
belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari
nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari
sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal.
Pertanyaan :
Bagaimana nukleofilik dapat memiliki muatan listrik
negatif, sedangkan substratnya bermuatan positif ?
menurut pendapat saya
BalasHapuskarena subsitusi nukloefilik adalah suatu klompok dasar reaksi subsitusi dimana sebuah nukloefilik yang kaya elektron secara selektif berikatan dengan menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia dari nukleofilik menyerang subrat yang akan membentuk ikatan baru maka nukleofilik memliki muatan negatif
menurut saya, nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif dan itu berarti nukleufil ini bersifat negatif. sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta elektron), suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif dan itu berarti elektrofil ini bersifat positif.
BalasHapusMenurut saya, dikarenakan nukleofilik berupa ion dimana Ion merupakan suatu atom atau sekumpulan atom yang bermuatan listrik dan nukleofilik umumnya tertarik kedaerah yang bermuatan positif sehingga Kebanyakan nukleofil adalah anion ( bermuatan negatif ) kemudian pasangan electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru dimana substrat ini merupakan molekul yang menyediakan karbon untuk pembentukan ikatan baru atau bermuatan positif sehingga sehingga membentuk ikatan baru
BalasHapus